2.6. Lípidos prenólicos

Son lípidos formados por la polimerización de isopreno (el 2-metil-1,3- butadieno, lo que puede dar lugar a moléculas lineales o cíclicas:

Estructura molecular del isopreno, de la vitamina A (retinol) y de la vitamina K (filoquinona). (Fuente: ASH).

Existen dos grupos principales:

1. Terpenos o isoprenoides

   Son los principales componentes de la resina y de la trementina obtenida a partir de ella (la palabra terpeno deriva de turpentine, que significa “trementina” en inglés). Están formados únicamente por la adición de unidades de isopreno, a veces modificadas químicamente —por ejemplo, oxidaciones—; puesto que el isopreno tiene cinco carbonos (C5), podemos clasificar los isoprenoides en:

   • Isoprenoides C5, formados por una sola unidad de isopreno. Un ejemplo es el prenol, un alcohol insoluble que deriva del isopreno por hidroxilación y que se encuentra en la membrana celular de las bacterias.
   • Isoprenoides C10 o monoterpenos, formados por dos unidades de isopreno. Son sustancias volátiles, con aromas penetrantes y característicos de las esencias vegetales, como por ejemplo el limoneno, el mentol, el pineno, el geraniol…
   • Isoprenoides C15 o sesquiterpenos, con tres unidades de isopreno, como el farnesol (presente en muchos aceites esenciales). El prefijo sesqui- significa “uno y medio”, y alude a que antiguamente se consideraba que la “unidad de terpeno” era la molécula C₁₀H₆, correspondiente a dos unidades de isopreno (un monoterpeno).
   • Isoprenoides C20 o diterpenos, con cuatro unidades de isopreno. Entre ellos destacan el fitol (que forma parte de la clorofila) y el retinol o vitamina A (importante para la visión y la regeneración epitelial).
   • Isoprenoides C30 o triterpenos, formados por seis moléculas de isopreno, entre los que figura el escualeno, precursor del colesterol.
   • Isoprenoides C40 o tetraterpenos, con ocho unidades de isopreno. Este grupo incluye los pigmentos fotosintéticos de los vegetales; por ejemplo, los carotenoides (anaranjados, como el β-caroteno, precursor de la vitamina A), las xantofilas (amarillas) y los licopenos (rojos).
   • Politerpenos, formados por cientos de moléculas de isopreno. El más importante, debido a su valor económico, es el caucho, que se obtiene a partir del látex de algunos vegetales, especialmente de la siringa o árbol del caucho (Hevea brasilensis).
    
2. Quinonas

   Además de una “cola” formada por unidades de isopreno, poseen una “cabeza” no isoprenoide [véase la ilustración arriba] con dos grupos carbonilo (C=O) capaces de reducirse a grupos –OH: la quinona se transforma entonces en quinol. Son ejemplos la filoquinona o vitamina K (que colabora en el proceso de la coagulación sanguínea) y el tocoferol o vitamina E (que al parecer protege a la membrana celular frente a los radicales libres del oxígeno). Son importantes también la ubiquinona o coenzima Q, cuyo papel en la respiración celular estudiaremos en la Unidad 8, y la plastoquinona, involucrada en la fotosíntesis —tal y como veremos en la Unidad 9—.