2.5. Lípidos esterólicos

Derivan de un hidrocarburo policíclico denominado ciclopentanoperhidrofenantreno, esterano o gonano; está formado por un anillo de ciclopentano y tres de ciclohexano. Los principales lípidos esterólicos son:

1. Esteroles

   Poseen un grupo hidroxilo (–OH) unido al carbono 3 del ciclo- pentanoperhidrofenantreno y una cadena hidrocarbonada ramificada en el carbono 17. El más estudiado en los mamíferos es el colesterol [véase la ilustración siguiente], una molécula anfipática que forma parte de las membranas celulares de los animales —tan importante como los glicerofosfolípidos y las esfingomielinas—, proporcionándolas fluidez a la vez que estabilidad y resistencia; además, es la molécula precursora de la mayoría de lípidos esterólicos.

   
   A la izuierda, molécula de colesterol. A la derecha, corte transversal de un vaso sanguíneo en el que se ha formado una placa de ateroma; en amarillo, acúmulo de grasa (fuentes: ASH y http://commons.wikimedia.org/wiki).

   Como aspecto negativo podemos indicar que un exceso de colesterol en sangre contribuye a la formación de ateromas en el interior de las arterias (depósitos de grasa en forma de placas), lo que aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

2. Esteroides

   Este grupo incluye sustancias que actúan como hormonas o moléculas señalizadoras, y se subdivide en función del número de átomos de carbono:

   • Esteroides C18, con 18 átomos de carbono. Incluyen los estrógenos, una familia de hormonas femeninas (como el β-estradiol y la estrona) producidos en los ovarios que participan en la aparición y mantenimiento de los caracteres sexuales primarios y secundarios femeninos [véase la ilustración siguiente].
   • Esteroides C19, que comprenden a los andrógenos (como la testosterona) u hormonas sexuales masculinas, producidas en los testículos [véase la ilustración siguiente].
     
     Estructuras del estradiol y de la testosterona (fuente: ASH).
   • Esteroides C21, que contienen una cadena de dos carbonos en la posición 17 e incluyen los gestágenos (otro grupo de hormonas sexuales, como la progesterona, que preparan el útero para la nidación y mantienen el proceso de gestación), así como las hormonas suprarrenales; destacan entre éstas la aldosterona (un mineralocorticoide que participa en el equilibrio del agua y sales minerales en el organismo, regulando su excreción por el riñón) y el cortisol (un glucocorticoide que participa en el metabolismo de los glúcidos, estimulando la síntesis de glucógeno, y favorece la degradación de grasas y proteínas).
3. Ácidos biliares

   Se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. De ellos (por ejemplo, de los ácidos cólico, desoxicólico y quenodesoxicólico) derivan las sales biliares, que intervienen en la emulsión de grasas durante la digestión, favoreciendo la acción de las lipasas y, en consecuencia, la posterior absorción intestinal de los ácidos grasos.

   
   Estructura del ácido cólico (fuente: ASH).
4. Secosteroides

   Se caracterizan por la apertura del anillo B del ciclopentanoperhidrofenantreno, y de ahí el prefijo seco- (“cortar” en latín). Comprenden varias formas de vitamina D [véase el recuadro “Vitaminas” más abajo]. La vitamina D₃, también conocida como colecalciferol, se forma en la piel gracias a la acción de los rayos ultravioleta. El colecalciferol no es por sí mismo biológicamente activo, pero ciertas enzimas del hígado y de los riñones lo convierten en 1,25-dihidroxicolecalciferol, que interviene en el metabolismo del calcio y en su absorción intestinal; su déficit en la infancia provoca raquitismo y, en los adultos, la enfermedad llamada osteomalacia. Por su parte, la vitamina D₂ o ergocalciferol se obtiene al irradiar el ergosterol de levadura con luz ultravioleta, y se añade a los productos lácteos como suplemento dietético, pues tiene los mismos efectos que la D₃.