1.2. Oligosacáridos

Los oligosacáridos están constituidos por la unión de dos a diez monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos. El enlace O-glucosídico se forma por condensación de dos grupos hidroxilo con liberación de una molécula de agua, por lo que dicho enlace será hidrolizable. Se distinguen dos tipos de enlaces O-glucosídicos:

• Enlace monocarbonílico. Resulta de la unión del grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido con un grupo hidroxilo no anomérico del segundo monosacárido. Al quedar libre el carbono anomérico del segundo monosacárido, el disacárido mantendrá el poder reductor, por lo que la reacción de Fehling dará un resultado positivo.
• Enlace dicarbonílico. Se forma si la unión se da entre los grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. Al no quedar libre el –OH de ningún carbono anomérico, el disacárido resultante no será reductor, por lo que la reacción de Fehling será negativa.

Formación del enlace O-glucosídico y formación de un disacárido: sacarosa (fuente: ASH).

Los disacáridos son los oligosacáridos más importantes. Están formados, en general, por la unión de dos hexosas mediante un enlace O-glucosídico. Al igual que los monosacáridos, son solubles en agua, tienen sabor dulce, son incoloros o blancos y cristalizan.

En caso de la unión monocarbonílica, el disacárido resultante se nombrará de la siguiente manera: en primer lugar, y precedido de una O, se escribe el nombre del primer monosacárido con la terminación -osil; a continuación, entre paréntesis, los carbonos que participan en el enlace; finalmente, se escribe el segundo monosacárido con la terminación -osa: por ejemplo, O-α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa. Si la unión es dicarbonílica, se cambia el sufijo -osa del segundo monosacárido por -osido; así, escribiremos O-α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D- fructofuranósido.

Entre los disacáridos de interés biológico destacan los siguientes:

• Maltosa. Es la O-α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa. Se encuentra libre en granos de cebada germinados. La malta —cebada germinada y tostada— se utiliza como sucedáneo del café y es la base de la fabricación de la cerveza. Las células la obtienen mediante hidrólisis de dos polisacáridos, el almidón y el glucógeno.
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• Isomaltosa, u O-α-D-glucopiranosil-(1→6)-α-D-glucopiranosa. No se halla en forma libre, sino que procede de la hidrólisis de la amilopectina (un componente del almidón) y del glucógeno.
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• Celobiosa. Es la O-β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa. No se presenta en estado libre, y solo se forma al hidrolizar la celulosa.
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• Lactosa. La O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa se encuentra libre en la leche de los mamíferos y no forma polímeros.
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• Sacarosa. Es el O-α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido. De los disacáridos citados hasta ahora es el único que no presenta carácter reductor, puesto que la unión (1→2) es dicarbonílica. Se encuentra en estado libre en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera.
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