Isomería en los monosacáridos

Los monosacáridos pueden presentar isomería espacial o estereoisomería, así como isomería óptica, debido a la disposición espacial de los grupos funcionales alrededor de los átomos de carbono:

Isomería espacial o estereoisomería

	Serie de las D-cetosas. Las distintas cetosas se forman a partir de la eritrulosa por adición de nuevos átomos de carbono con sus correspondientes H y OH. El grupo cetona se mantiene en el carbono 2. (Fuente: ASH)

La mayoría de los monosacáridos exhibe en su molécula carbonos asimétricos, esto es, carbonos con los cuatro enlaces unidos a radicales diferentes. Su presencia significa que los grupos funcionales se pueden disponer, alrededor de estos carbonos, según dos configuraciones espaciales diferentes denominadas estereoisómeros. Así, al representar mediante proyecciones de Fischer la estructura de un monosacárido tendremos dos figuras posibles—los estereoisómeros— por cada carbono asimétrico [ilustración derecha]. Si, además, ambas formas son imágenes especulares no superponibles (como una mano y su imagen en el espejo) se denominan enantiomorfos o enantiómeros. El número total de estereoisómeros de un monosacárido es 2ⁿ, siendo n el número de carbonos asimétricos.

Por convenio, se dice que el monosacárido es de configuración D cuando el grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se sitúa a la derecha; en el caso de que esté a la izquierda, será de configuración L. En la naturaleza solo se presentan las formas D.

 Cuando dos estereoisómeros difieren en la posición de un grupo –OH situado en un carbono asimétrico distinto al último se denominan epímeros o diasteroisómeros, y no se les distingue por la letra D o L (ya que, como se ha mencionado, ésta se reserva para el ultimo carbono asimétrico), sino por sus nombres. Así, la D-glucosa y la D-manosa [ilustración siguiente] son epímeros porque solo se diferencian por la posición del –OH correspondiente al carbono 2.

Serie de las D-aldosas. Obsérvese que los distintos aldehídos derivan del D-gliceraldehído por adición de nuevos átomos de carbono con sus correspondientes H y OH. El grupo aldehído siempre se mantiene en el carbono 1 (fuente: ASH)

Isomería óptica

Por el hecho de poseer carbonos asimétricos, la mayoría de los monosacáridos presentan actividad óptica; es decir, desvían el plano de un rayo de luz polarizada que atraviese una disolución de dicho azúcar [ilustración siguiente]. Si la desviación —medida con un polarímetro— se produce a la derecha se dice que el azúcar es dextrógiro (+) y si lo hace hacia la izquierda será levógiro (–).

Arriba: Representación tridimensional (modelo de bolas) del D-gliceraldehído y del L-gliceraldehído (bola azul: carbono; bola roja: oxigeno; bola blanca: hidrogeno.) Centro: Representación, según las proyecciones de Fischer, de dichas moléculas. Obsérvese que el C2 es asimétrico porque esta unido a 4 radicales diferentes (CHO, H, OH, y CH2OH), lo que origina dos estereoisómeros. Abajo: Mediante un instrumento llamado polarizador (representado como una rejilla) se puede lograr que la luz vibre en un solo plano. Cuando dicha luz polarizada atraviesa una disolución de D-gliceraldehído, el plano en el que vibra se desvía hacia la derecha, por lo que decimos que es dextrógiro; análogamente, el L-gliceraldehído es levógiro. (Fuente: ASH)

La isomería espacial y la isomería óptica son propiedades independientes; existen, pues, cuatro posibles combinaciones de estas dos características: D (+), D (–), L (+) y L (–). La presencia de un tipo de isomería u otra va a ser de gran importancia biológica porque confiere a las moléculas diferentes características físico-químicas.