5.4.4 Hidrocarburos aromáticos
Se denominan así porque los primeros compuestos de este tipo que se estudiaron presentaban olores agradables, característicos y fuertes, como el olor a vainilla, a clavo, a canela...
Todos estos hidrocarburos derivan del benceno, que está formado por un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces alternados, lo que confiere una estabilidad especial a este anillo, de manera que no se comporta como los alquenos. En realidad, todos los enlaces entre los carbonos son idénticos y su unión es intermedia entre el doble enlace y el enlace sencillo.
Se podría representar con los dobles enlaces en distintas posiciones.
Pero su estructura queda mucho mejor definida si lo representamos así:
No debemos olvidar que en cada vértice del hexágono hay un enlace C⎯H, en el que el hidrógeno puede ser sustituido por otros átomos o grupos de átomos.
Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos se nombran como derivados del benceno, aunque muchos conservan nombres vulgares. Los sustituyentes que pueda haber sobre el anillo bencénico se nombran como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:
Los derivados disustituidos 1,2; 1,3 y 1,4, también se denominan orto(o−), meta(m−) y para(p−), respectivamente.
1,2 dimetilbenceno o - dimetilbenceno
1,3 dimetilbenceno m - dimetilbenceno
1,4 dimetilbenceno p - dimetilbenceno
En el caso de que el benceno no sea la cadena principal, se nombra como radical fenil o fenilo.