5.4.1 Hidrocarburos saturados. Alcanos
Son hidrocarburos en los que todos los enlaces son sencillos.
Se nombran utilizando un prefijo que nos indica la cantidad de átomos de carbono, y se añade la terminación –ano.
Estos prefijos son:
met-: 1C et-: 2C, prop-: 3C but-: 4C.
pent-: 5C hex-: 6C hept-: 7C oct- :8C …. etc.
Los primeros alcanos de la serie son:
CH4 metano
CH3 ⎯CH3 etano
CH3 ⎯CH2 ⎯CH3 propano
CH3 ⎯CH2 ⎯CH2 ⎯CH3 butano
CH3 ⎯CH2 ⎯CH2 ⎯CH2 ⎯CH3 pentano
En los hidrocarburos de más de tres átomos de carbono pueden existir ramificaciones.
Si un alcano pierde un hidrógeno, el grupo de átomos resultante es un radical alquilo.
Los radicales se nombran sustituyendo la terminación –ano del hidrocarburo por la terminación –il o –ilo, según que vaya detrás o no otra palabra.
CH3 − metil o metilo
CH3 ⎯CH2 − etil o etilo
CH3 ⎯CH2 ⎯CH2 − propil o propilo
Para nombrar un alcano con ramificaciones se siguen las siguientes normas:
- Se elige una cadena principal que será la que contenga mayor número de átomos de carbono. Si hay dos o más cadenas con igual número de átomos de carbono, se elige la que tenga más ramificaciones.
- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo que permita asignar a los carbonos con ramificaciones los números más bajos.
- Se nombran en primer lugar los radicales (las ramificaciones), en orden alfabético e indicando su posición, y a continuación la cadena principal. Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guion, y las palabras se escriben sin separación entre ellas.
Consideremos el siguiente ejemplo:
La cadena principal más larga tiene seis carbonos y para que los sustituyentes tengan las posiciones más bajas, empezamos a numerarla por el extremo de la izquierda.
Las ramificaciones son dos radicales metilo en posiciones 2 y 3. Podríamos decir 2-metil-3-metil-hexano. Pero, en lugar de repetir la palabra metil, se le pone delante el prefijo di−. Decimos metil y no metilo porque la terminación –o se reserva siempre para el final del nombre, por lo que la denominación correcta sería:
2,3 - dimetilhexano.
Consideremos un segundo ejemplo:
Las cadenas a) y b) son equivalentes, no ocurre así con la c). En realidad tenemos dos cadenas diferentes con seis carbonos. Una de ellas tiene dos ramificaciones, la c), y la otra tres, la a) (o la b).
Elegimos la que tiene tres ramificaciones y empezamos a numerar por el extremo de la izquierda para que los sustituyentes tengan las posiciones más bajas.
El nombre será:
3-etil-2,4-dimetilhexano.
Se nombra etil antes que metil para respetar el orden alfabético (el prefijo di- no cuenta), se tiene en cuenta el nombre del radical
