5.3 Isomería
Los isómeros tienen en común que sus moléculas están formadas por el mismo número y tipo de átomos y se diferencian en que estos átomos están unidos entre sí de distinta forma en cada sustancia. Al tener distintas estructuras moleculares sus propiedades físicas y químicas son diferentes. Cuanto mayor sea la diferencia en la estructura de la molécula de los isómeros, mayor será la diferencia de sus propiedades.
3.1. Isomería estructural o plana
Las diferencias entre los isómeros se pueden apreciar mediante su representación con fórmulas estructurales planas.
Este tipo de isomería se debe a las diferencias existentes en la unión y ordenación de los átomos dentro de la molécula.
-
Isomería de cadena
La diferencia entre los isómeros radica en la disposición de los carbonos que forman la cadena carbonada.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
Dimetilpropano
Ambos tienen la fórmula molecular C5H12, pero la forma de la cadena carbonada es diferente.
-
Isomería de posición
Los isómeros tienen la misma cadena carbonada, pero se diferencian en la posición en la que se encuentra el grupo funcional (átomo o grupo de átomos cuya presencia en la molécula le confiere a ésta un comportamiento químico característico).
CH2OH - CH2 - CH3 1-propanol
CH3 - CHOH - CH3 2-propanol
La fórmula molecular de ambos es C3H8O y ambos tienen el grupo OH, pero en diferente posición.
-
Isomería de función
Los isómeros tienen grupos funcionales diferentes, pertenecen a familias de compuestos distintas.
CH3 - CO - CH2 - CH3 Butanona
CH3 - CH2 - CH2 - CHO Butanal
Tienen la misma fórmula molecular C4H8O.
3.2. Isomería espacial o esteroisomería
Existen dos tipos de isomería espacial:
-
Isomería óptica
Las sustancias que presentan este tipo de isomería contienen al menos un carbono asimétrico. Un átomo de carbono está unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes.
Si hacemos una representación tridimensional de este compuesto, observaremos que hay dos estructuras posibles que no se pueden superponer por mucho que las giremos. Si situásemos entre ellas un espejo, verificamos que una estructura es imagen especular de la otra.
Estos isómeros se diferencian en su comportamiento frente a la luz polarizada (luz que vibra en un solo plano). Uno de los isómeros desvía el plano de la luz polarizada en el sentido de giro de las agujas del reloj, se le llama dextrógiro, mientras que el otro isómero desvía el plano de la luz polarizada en sentido contrario al de giro de las agujas del reloj, se le llama levógiro.
-
Isomería geométrica o cis - trans
La presentan compuestos que tiene carbonos unidos por doble enlace. El doble enlace, a diferencia del enlace sencillo, no se puede girar, es rígido, para girarlo habría que romperlo. Los dos isómeros tienen la misma constitución, tan solo se diferencian en que los grupos que van unidos a los carbonos del doble enlace se pueden encontrar en distinto lado de la molécula.
Consideremos el siguiente ejemplo:
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
Esta sustancia tiene dos estructuras espaciales diferentes.
Si trazamos una línea imaginaria en la dirección del doble enlace, vemos que en el caso (a) quedan dos grupos iguales (los H) en el mismo lado de la molécula. Este es el isómero cis. En el caso (b) los dos grupos iguales quedan en distinto lado, es el isómero trans.
